El 5 de mayo de 1912 comenzaron oficialmente las obras de construcción del puerto de San Antonio.
Ese día vino el Presidente Ramón Barros Luco, acompañado de su comitiva en un tren especial a encabezar la solemne e histórica ceremonia.
Durante la construcción ocurrió la Primera Guerra Mundial que afectó la economía de todos los países, sin embargo las obras del puerto continuaron de acuerdo al plan. El terminal fue inaugurado a fines de 1918.
Las ruinas de la Estación de Tren de Llolleo
Alguna vez fue una de las estaciones ferroviarias más lindas de la Zona Central de Chile.
El ramal llegó a Llolleo en 1911, millones de pasajeros circularon por el recinto que estaba adornado con bellos jardines, hasta el cierre del servicio a fines de la década de 1980.
En 2001 la antigua bodega de la estación fue habilitada como Centro Cultural. Se utilizó con ese fin por una década. Hoy todo es abandono y deterioro.
Paseo Bellamar. En 1908 la playa del poblado de San Antonio fue enrocada para construir encima la línea de tren que llevaría rocas desde la Cantera de Panul hasta el sitio de construcción del puerto.
Terminado el recinto portuario en 1918 el borde costero frente a la bahía se consolidó con los años como paseo turístico. En esa época se llamaba Paseo Miramar (en recuerdo del empresario Gregorio Mira que donó esos terrenos a la ciudad). El paseo se diseñó con avenida de árboles, jardines y mobiliario urbano. En 1950 pasó a llamarse Paseo Bellamar. En la década de 1960 se inauguró la terraza del Bellamar y en 2002 fue remodelado en lo que es el paseo actual, principal lugar turístico de San Antonio.
Un 5 de mayo de 1957 se inauguró el Estadio Municipal de San Antonio con capacidad para cinco mil espectadores, cómodas tribunas populares, camarines con agua caliente y fría, gimnasio y cancha de césped de dimensiones olímpicas. Los deportistas locales estaban felices. Gran impulsor de la obra fue el alcalde Elidio Soto.
A las 14.00 de ese día se enfrentaron la Selección Juvenil del Puerto vs la Selección de Cartagena, a las 15.00 se realizó el desfile de los 28 clubes afiliados a la Asociación local con sus estandartes y banderas. A las 16.00 se enfrentó la Selección Adulta de San Antonio vs Unión Española (ganó la visita por 5-0).
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El 15 de noviembre de 1979 se inauguró la famosa Disco Show en Avenida Centenario 190 (recinto que antes había sido el Cine Cervantes). La sala de categoría internacional tenía 2 pistas de baile, bar americano, mobiliario alfombrado, modernos equipos importados de luces, y y musicales de alta fidelidad de 500 Watts (el 2do más importante del país para ese tiempo).
Fue epicentro de la juventud sanantonina y la taquilla nocturna ochentera. Muy recordados son los eventos estudiantiles que se realizaban allí. Un clásico de la época. A mediados de los 90 el local se trasladó a Llolleo a un nuevo edificio, pero ya nunca más fue lo mismo. Disco Show cerró en años post 2000.
